問題は、「伝えにくいこと」を「伝えにくい人」に伝える場合です。
私は組織のリーダーの立場にありますので、伝えにくいことでも当人に伝えなければいけません。しかも、私より年長であったり、道における先輩であったりします。
伝えにくいという理由で、伝えることを諦めたり後回しにしたりすれば、問題は解決されることなく事態は悪化します。私がそれをしてしまえば、自分の役割を果たすことが出来なくなります。
苦手な相手ほど、日頃から氣が通うように工夫をしておくのが重要です。日頃から積極的に声をかける、といっても決して大袈裟なことではなく、例えば自分から挨拶するだけでも構いません。
相手に最も良く伝わることを考えて、自分が伝えることにこだわらず、最も伝わりやすい人から伝えることも選択肢の一つです。